Todo empezó en 1991, cuando Perry Farrell, líder de Jane’s Addiction —banda emblemática del rock alternativo—, planeaba una gira de despedida del grupo. Su idea creció hasta convertirse en un festival que festejaba la pluralidad del rock y la diversidad cultural. Fue, en aquellos días, el escaparate para las más variopintas corrientes e intérpretes musicales de la escena alternativa de los años 90.
La primera edición de Lollapalooza tuvo lugar entre el 18 de julio y el 28 de agosto de 1991, en diversas ciudades de los EE. UU., con un elenco de nueve bandas en escena. Para 1994, más de 20 intérpretes de diversos géneros brindaban su arte en hasta cuatro escenarios simultáneos. En 1996, la adición de Metallica al elenco hizo que Farrell renunciara al festival, cuyo espíritu —adujo— iba en contra del machismo enarbolado por los metaleros. El año siguiente terminó la primera etapa de Lollapalooza.
Seis años después, en 2003, Farrell organizó el primer festival de la nueva era de Lollapalooza, y aunque el festival de 2004 terminó cancelándose, a partir de 2005 el Grant Park de la ciudad de Chicago se convirtió en su sede oficial. En 2011, Lollapalooza celebró el vigésimo aniversario de esta «Nación Alternativa» en Chile —por primera vez fuera de los EE. UU.— que, a estas alturas, es ya un lucrativo negocio que poco tiene de alternativo.
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