Estudió en la escuela activa Francis W. Parker, donde tuvo un buen profesor de dibujo.
«Yo era el típico niño al que le parece divertido simular un ataque epiléptico en el autobús.»
En 1953 se mudó a Nueva York y empezó a trabajar en la editorial Doubleday como diseñador de portadas para las reediciones de Kafka, Proust, Conrad, Gógol. Ese año escribió, ilustró y publicó su primera obra: The Unstrung Harp.
Publicó en vida más de cien libros y dejó otros 70 escritos, sin ilustrar.
«Por algún motivo mi misión en la vida consiste en producir la mayor incomodidad posible, porque así es el mundo.»
Quienes lo conocieron lo describen como una persona extremadamente inteligente, culta y afable.
Murió el 15 de abril de 2000. Dejó todo su dinero a grupos protectores de animales.