En 1965, con 1800 dólares, fundó su primer negocio de desnudistas, al que llamó Hustler Club. No pasó mucho tiempo para que la aburrida población de los suburbios de Ohio saturara el antro cada noche y así comenzó su cadena de negocios por todo el país.
En 1972 Flynt empezó a imprimir boletines para promocionar sus clubes. La publicación ganó tanta popularidad que pasó de cuatro a 32 páginas en sólo unos meses, hasta que en 1974 se convirtió en la única revista de circulación nacional sobre sexo explícito: Hustler.
Durante 43 años Hustler ha sido una de las publicaciones pornográficas más relevantes de los EE.UU. y la única que significó una competencia para Playboy y Penthouse; ha expandido su negocio a la TV, más de 60 sitios en Internet, un lujoso casino en Los Ángeles, además de mercancía, accesorios y, por supuesto, los clubes nocturnos donde todo empezó.
El particular giro de su negocio lo ha llevado a librar numerosas batallas legales y de la mayoría ha salido victorioso. Autonombrado «defensor de la Primera Enmienda», Flynt ha declarado «luchar por la libertad de expresión y de prensa».
De origen humilde, Larry Claxton Flynt, Jr. nació el 1 de noviembre de 1942 en Lakeville, Kentucky. En 1958, con apenas 15 años de edad, usó un certificado de nacimiento falso para alistarse en el Ejército de los EE.UU., del que desertó un año después para enlistarse en la Marina.
En 1978, justo durante un juicio, un asesino serial disparó a Flynt y a su abogado. El atacante confesó que su intento de homicidio obedeció a que en una edición de Hustler aparecieron imágenes de sexo interracial. La herida no fue letal pero desde entonces el magnate permanece en una silla de ruedas.
En la política este empresario no ha sido menos polémico; en 1998, durante el proceso de destitución del presidente Bill Clinton por el caso Lewinsky, Flynt ofreció un millón de dólares a quien brindara información de cualquier escándalo sexual que involucrara a algún legislador.
En 1996 Milos Forman dirigió la cinta The People vs. Larry Flynt, en la que narra las peculiaridades de este personaje, célebre por escandalizar a las conciencias más conservadoras. Tanto el director como Woody Harrelson, el actor principal, fueron nominados a los Premios Oscar.